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Acetic Acid → [1,3]Thiazolo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione

HRID 1947450
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1947450
[NH2:1][C:2]1[C:7](Cl)=[N:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.O(CC)[C:10]([S-:12])=[S:11].[K+].CN1CCCC1=O.C(O)(=O)C>O>[S:12]1[C:7]2[C:2](=[N:3][CH:4]=[CH:5][N:6]=2)[NH:1][C:10]1=[S:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 2762242-Amino-3-chloropyrazineHCID 2735045Potassium ethylxanthate

Produkt 1

HCID 13772324[1,3]Thiazolo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thioneAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-amino-3-chloropyrazine (5 g, 38.6 mmol) and potassium ethyl xanthate (9.28 g, 57.9 mmol) was added 1-methyl-2-pyrrolidinone (68 mL) and the solution was heated (150° C., 16 h). The suspension was cooled (rt) and treated with glacial acetic acid (10 mL) and H2O (1500 mL). The suspension was filtered and the resulting solid was suspended and sonicated in ethanol:H2O (1:1, 500 mL). The suspension was filtered and the solid was washed with H2O, dried (calcium sulfate) in vacuo to yield the title compound as a solid (4.36 g, 67%). MS (ESI): mass calculated for C5H3N3S2, 168.98; m/z found, 170.00 [M+H]+. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): 14.69 (s, 1H), 8.42 (d, J=2.8, 1H), 8.39 (d, J=2.8, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe suspension was cooled (rt)
  2. filtrationThe suspension was filtered
  3. customsonicated in ethanol:H2O (1:1, 500 mL)
  4. filtrationThe suspension was filtered
  5. washthe solid was washed with H2O
  6. dry with materialdried (calcium sulfate) in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7559fb1e5af0497faeaf29f400b18f81
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399465B2

Notizen zur Reaktion

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