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Acetic Acid → HCID 67223272, Verbindung

HRID 1947631
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1947631
C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[NH2:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=1)[C:21](=[O:25])[N:20]([CH2:26][CH3:27])[CH2:19]2.[Cl:28][C:29]1[CH:36]=[CH:35][C:32]([CH:33]=O)=[CH:31][CH:30]=1.C(O)(=O)C>C(#N)C>[Cl:28][C:29]1[CH:36]=[CH:35][C:32]([CH2:33][NH:15][C:16]2[CH:17]=[C:18]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=2)[C:21](=[O:25])[N:20]([CH2:26][CH3:27])[CH2:19]3)=[CH:31][CH:30]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 77264-ChlorobenzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 529112495-Amino-2-ethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one

Produkt 1

HCID 67223272HCID 67223272, VerbindungAusbeute 16,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium triacetoxyborohydride (1.28 g, 6.10 mmol) was added to a stirred solution of 5-amino-2-ethyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one (540 mg, 3.05 mmol), 4-chlorobenzaldehyde (854 mg, 6.10 mmol) and acetic acid (183 μl, 3.05 mmol) in anhydrous acetonitrile (12 ml) at room temperature. The reaction was stirred overnight and quenched with the addition of water. The organic phase was separated, washed with brine, then dried (MgSO4) and evaporated in vacuo. The resulting residue was purified by flash column chromatography (0 to 20% ethyl acetate in dichloromethane) to yield the title compound as a light brown solid (148 mg, 16%). HPLC retention time 4.23 min. Mass spectrum (ES+) m/z 301 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customquenched with the addition of water
  2. customThe organic phase was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe resulting residue was purified by flash column chromatography (0 to 20% ethyl acetate in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62d4f66aa6844cf7850049d1186b323c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399481B2

Notizen zur Reaktion

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