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Water → 2-(4-Methoxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene

HRID 1954183
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1954183
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[S:13][C:12]3[CH:14]=[C:15]([O:18][CH3:19])[CH:16]=[CH:17][C:11]=3[C:10]=2[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([O:26]CC3C=CC=CC=3)[CH:21]=2)=[CH:5][CH:4]=1.O.C([O-])=O.[NH4+]>CCO.CCOC(C)=O.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[S:13][C:12]3[CH:14]=[C:15]([O:18][CH3:19])[CH:16]=[CH:17][C:11]=3[C:10]=2[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([OH:26])[CH:21]=2)=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 2723923Ammonium formateHCID 232963102-(4-Methoxyphenyl)-3-(3-benzyloxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene

Produkt 1

HCID 154853032-(4-Methoxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A slurry was prepared consisting of 2-(4-methoxyphenyl)-3-(3-benzyloxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene in 1 L of EtOH, 250 mL of EtOAc, and 40 mL of water. Palladium(0) black 4.04 g (38 mmol) and ammonium formate 12.6 g (200 mmol) was added. The reaction mixture was heated to reflux for one hour, then filtered hot through celite and evaporated to dryness. The solid was partioned between EtOAc and a saturated solution of Na2HCO3. The organic layer was washed with brine, dried with Na2SO4, and evaporated to dryness. This yielded 12.8 g of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customA slurry was prepared
  2. temperatureThe reaction mixture was heated
  3. temperatureto reflux for one hour
  4. filtrationfiltered hot through celite
  5. customevaporated to dryness
  6. washThe organic layer was washed with brine
  7. dry with materialdried with Na2SO4
  8. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f91aa5ec0d9a486794c049fe80551eff
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06121293

Notizen zur Reaktion

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