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Water → 5-Biphenyl-4-yl-6-fluoro-2-methanesulfonyl-1H-benzoimidazole

HRID 1960134
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1960134
[O-:1][Mn](=O)(=O)=O.[K+].[C:7]1([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[C:23]([F:24])=[CH:22][C:16]3[NH:17][C:18]([S:20][CH3:21])=[N:19][C:15]=3[CH:14]=2)=[CH:9][CH:8]=1.[OH2:31]>C(O)(=O)C.CCOC(C)=O>[C:7]1([C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[C:23]([F:24])=[CH:22][C:16]3[NH:17][C:18]([S:20]([CH3:21])(=[O:1])=[O:31])=[N:19][C:15]=3[CH:14]=2)=[CH:9][CH:8]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 516875Potassium Permanganate2×HCID 673766005-Biphenyl-4-yl-6-fluoro-2-methylsulfanyl-1H-benzoimidazole

Produkt 1

HCID 674455365-Biphenyl-4-yl-6-fluoro-2-methanesulfonyl-1H-benzoimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel2×
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 32 mL of acetic acid was added compound 13-5 (2.34, 6.4 mmol) resulting in a suspension. In a separate flask KMnO4 (2.48 g, 15.7 mmol) was dissolved in 40 mL of H2O. The KMnO4 solution was then added to the solution of compound 13-5 in acetic acid and allowed to stir for 2 h at ambient temperature. The dark reaction mixture was diluted with EtOAc (200 mL) and washed three times with 150 mL portions of brine. The combined organic layers were dried over MgSO4, then filtered and concentrated in vacuo to give title compound 13-6 as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customresulting in a suspension
  2. customThe dark reaction mixture
  3. washwashed three times with 150 mL portions of brine
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-179018b4bcba4b45b073333a238a45a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410284B2

Notizen zur Reaktion

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