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Methanesulfonyl chloride → 2-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methanesulfonyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1965157
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1965157
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH:11]([O:13][Si:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15])[CH:10]([OH:21])[CH:9]1[CH2:22][CH2:23][NH:24][C:25]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:26])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:44][S:45](Cl)(=[O:47])=[O:46]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH:11]([O:13][Si:14]([C:17]([CH3:18])([CH3:20])[CH3:19])([CH3:16])[CH3:15])[CH:10]([O:21][S:45]([CH3:44])(=[O:47])=[O:46])[CH:9]1[CH2:22][CH2:23][NH:24][C:25]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:26])=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 675147812-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 866659662-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methanesulfonyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution containing crude 8 (500 mg, 1.01 mmol) in DCM (15 mL) was cooled to 0° C. DIPEA (261 mg, 2.02 mmol) was added followed by the addition of MsCl (117 mg, 1.02 mmol) and DMAP (13 mg, 0.1 mmol). After 2 h, the reaction mixture was warmed to ambient temperature, diluted with DCM, washed successively with 1M HCl and brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated to afford 578 mg (quant.) of crude 9 as a tan-colored foam which was used without further purification. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz), mixture of rotomers: δ7.35 (m, 5H), 5.90 (m, 1H), 5.10 (m, 2H), 4.67 (m, 1H), 4.40 (m, 1H), 4.11 (m, 2H), 3.94 (m, 0.5H), 3.80 (m, 0.5H), 3.74 (app dd, J=12.2, 5.0 Hz, 1H), 3.51 (m, 0.5H), 3.31 (m, 0.5H), 3.02 (s, 3H), 1.96 (m, 0.5H), 1.85 (m, 0.5H), 1.46 (s, 9H), 0.88 (s, 9H), 0.05 (s, 6H) ppm. Mass spectrum, m/z [595.2] (M+Na)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was warmed to ambient temperature
  2. washwashed successively with 1M HCl and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d646846cfb754f6d85d131f98a1a00f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415486B2

Notizen zur Reaktion

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