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Methanesulfonyl chloride → N-[1-(4-Methanesulfonyl-6-phenoxy-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carbonyl)-2-methyl-propyl]-2-methylamino-propionamide

HRID 1965166
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1965166
C(O[C:9](=O)[N:10](C)[CH:11]([C:13](=[O:36])[NH:14][CH:15]([C:19]([N:21]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]2[NH:26][CH2:27][CH:28]([O:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[CH:22]12)=[O:20])[CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[CH3:12])C1C=CC=CC=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:48][S:49](Cl)(=[O:51])=[O:50]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:48][S:49]([N:26]1[CH:23]2[CH:22]([N:21]([C:19]([CH:15]([NH:14][C:13](=[O:36])[CH:11]([NH:10][CH3:9])[CH3:12])[CH:16]([CH3:18])[CH3:17])=[O:20])[CH2:25][CH2:24]2)[CH:28]([O:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[CH2:27]1)(=[O:51])=[O:50]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 67608270Methyl-{1-[2-methyl-1-(6-phenoxy-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carbonyl)-propylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 67517487N-[1-(4-Methanesulfonyl-6-phenoxy-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carbonyl)-2-methyl-propyl]-2-methylamino-propionamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution containing 18 (150 mg, 0.28 mmol) in DCM (3 mL) was cooled to 0° C. DIPEA (74 mg, 0.57 mmol) and DMAP (4 mg, 0.03 mmol) were added followed by the addition of MsCl (36 mg, 0.32 mmol). After 1 h, the reaction mixture was warmed to ambient temperature, diluted with DCM, washed successively with 1M HCl and brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated to afford the crude sulfonamide which was used without further purification. Mass spectrum, m/z [601] (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was warmed to ambient temperature
  2. washwashed successively with 1M HCl and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a421510577d14b70bbde42bd02d89089
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415486B2

Notizen zur Reaktion

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