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HCID 68524438, Verbindung → HCID 68525494, Verbindung

HRID 1990097
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1990097
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:7][C:8](SC)=[C:9]([C:18]#[N:19])[C:10]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([I:17])=[CH:13][CH:12]=1)=[O:5])[CH3:2].[CH:22]([Zn])([CH3:24])[CH3:23]>CCOCC.C1COCC1.[Cl-].[Cl-].[Zn+2].[Ni](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)CCCP(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:7][C:8]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])=[C:9]([C:18]#[N:19])[C:10]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([I:17])=[CH:13][CH:12]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 68524438HCID 68524438, VerbindungHCID 178461826HCID 178461826, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 68525494HCID 68525494, VerbindungAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2724937Dichloro(1,1'-(1,3-propanediyl)bis(1,1-diphenylphosphine-kappaP))nickelKatalysatorHCID 3007855
Zincchloride
Katalysator
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Add dropwise isopropylzinc solution (ZnCl2 1M in Et2O (10.5 ml) and isopropylzinc 2M in THF (10.5 ml) previously mixed at 10° C. under N2 atmosphere) to a mechanically stirring suspension of 4-cyano-3-(4-iodo-phenyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester (1.5 gr, 3.5 mmol) and 1,3-bis-(diphenylphosphino)propane nickel (II) chloride (380 mg, 0.71 mmol) in dry THF (35 ml) and heat the resulting mixture 60° C. for 1 hour. Cool the reaction to room temperature and remove solvents in vacuo. Purify the solid by chromatography on silica gel (eluting with 10-80% Ethyl acetate/hexane) to provide the title compound in 25% yield: Mass spectrum (EI+): m/z 426 (M++1).

Aufarbeitung

  1. additionpreviously mixed at 10° C. under N2 atmosphere) to
  2. temperatureCool
  3. customthe reaction to room temperature
  4. customremove solvents in vacuo
  5. customPurify the solid by chromatography on silica gel (eluting with 10-80% Ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc787d5c90d041d2be97c29e58bd23e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642361B2

Notizen zur Reaktion

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