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Morpholine → HCID 59136130, Verbindung

HRID 1994692
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1994692
[CH2:1]([S:8][C:9]([CH3:35])([CH:33]=O)[CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[NH:15][C:16]2[C:21]([CH:22]=1)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[N:23]([CH3:32])[S:24]([C:27]1[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)(=[O:26])=[O:25])=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH:36]1[CH2:41][CH2:40][O:39][CH2:38][CH2:37]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCCl>[CH2:1]([S:8][C:9]([CH3:35])([CH2:33][N:36]1[CH2:41][CH2:40][O:39][CH2:38][CH2:37]1)[CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[NH:15][C:16]2[C:21]([CH:22]=1)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[N:23]([CH3:32])[S:24]([C:27]1[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)(=[O:26])=[O:25])=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8083MorpholineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 59135608HCID 59135608, Verbindung

Produkt 1

HCID 59136130HCID 59136130, VerbindungAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of N-[2-(benzylthio)-2-methyl-3-oxopropyl]-7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indole-2-carboxamide (0.40 g), morpholine (0.13 ml) and 1,2-dichloroethane (4 ml) was added sodium triacetoxyborohydride (0.36 g) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 4 hr. Saturated aqueous sodium hydrogencarbonate was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was subjected to basic silica gel column chromatography to give the title compound (0.25 g, yield 55%) as colorless crystals from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (2:1, volume ratio). melting point 150-152° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e58b1be28294ec8962082bfca3f02db
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652133B2

Notizen zur Reaktion

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