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Water → HCID 86660229, Verbindung

HRID 2042714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2042714
[Br:1][C:2]1[C:7]([NH2:8])=[CH:6][N:5]=[CH:4][N:3]=1.CC(C)([O-])C.[Na+].I[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19].O>CC(N(C)C)=O>[Br:1][C:2]1[C:7]([NH:8][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])=[CH:6][N:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10962Butyl iodideHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 457897744-Bromopyrimidin-5-amine

Produkt 1

HCID 86660229HCID 86660229, VerbindungAusbeute 22,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-bromopyrimidin-5-amine (1 g, 5.75 mmol), sodium tert-butoxide (1.11 g, 11.5 mmol) and 1-iodobutane (1.11 g, 6.03 mmol) in DMA (15 mL) was heated at 60° C. for 15 hours. The mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The acetate layer was washed with water, brine, dried with MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography (hexanes-EtOAc 3:1) to afford 300 mg of the title compound. MS (ESI) m/z 230 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe acetate layer was washed with water, brine
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by chromatography (hexanes-EtOAc 3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-509645f6c45b4840ad0ef5bbfb32b402
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586596B2

Notizen zur Reaktion

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