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Water → 4-(4-Fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-6-hydroxy-7-methoxyquinazoline

HRID 2068014
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2068014
C([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][C:18]=1[O:19][CH3:20])[N:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]2[O:21][C:22]1[C:23]([F:32])=[C:24]2[C:28](=[CH:29][CH:30]=1)[NH:27][C:26]([CH3:31])=[CH:25]2)C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+].O>[Pd].CN(C=O)C>[F:32][C:23]1[C:22]([O:21][C:12]2[C:11]3[C:16](=[CH:17][C:18]([O:19][CH3:20])=[C:9]([OH:8])[CH:10]=3)[N:15]=[CH:14][N:13]=2)=[CH:30][CH:29]=[C:28]2[C:24]=1[CH:25]=[C:26]([CH3:31])[NH:27]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 2723923Ammonium formateHCID 666463136-Benzyloxy-4-(4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-7-methoxyquinazoline

Produkt 1

HCID 112677704-(4-Fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-6-hydroxy-7-methoxyquinazolineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-benzyloxy-4-(4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-7-methoxyquinazoline (1.32 g, 3 mmol), ammonium formate (1.94 g, 30 mmol) and 10% palladium on carbon (0.2 g) in DMF (15 ml) containing water (2 ml) was stirred at ambient temperature for 1 hour. The mixture was filtered and the filtrate was evaporated. The residue was triturated under diethyl ether, filtered, washed with diethyl ether followed by water and dried under vacuum over P2O5 overnight to give 4-(4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-6-hydroxy-7-methoxyquinazoline (1 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated
  3. customThe residue was triturated under diethyl ether
  4. filtrationfiltered
  5. washwashed with diethyl ether
  6. dry with materialdried under vacuum over P2O5 overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1606ae7c933940f5bd8eab6da7fa16b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293902B2

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