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Diisopropylethylamine → 4-[3-Fluoro-5-(imidazo[1,2-a]quinolin-7-ylsulfanyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-4-carbonitrile

HRID 2075656
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075656
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]1[CH:12]=[CH:13][N:14]=[C:7]1[CH:6]=[CH:5]2.[F:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:23]2([C:29]#[N:30])[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]2)[CH:19]=[C:20]([SH:22])[CH:21]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3OC4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[F:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:23]2([C:29]#[N:30])[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]2)[CH:19]=[C:20]([S:22][C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=2)[N:8]2[CH:12]=[CH:13][N:14]=[C:7]2[CH:6]=[CH:5]3)[CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 113568234-(3-Fluoro-5-mercapto-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-carbonitrileHCID 67091020HCID 67091020, Verbindung

Produkt 1

HCID 248765394-[3-Fluoro-5-(imidazo[1,2-a]quinolin-7-ylsulfanyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-4-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

1g (230 mg, 0.82 mmol) and 4-(3-Fluoro-5-mercapto-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-carbonitrile (1h, 230 mg, 0.99 mmol) were dissolved in 1,4-dioxane (10 mL) and degassed with N2 for 10 minutes. iPr2NEt (0.35 mL, 2.0 mmol), Pd2dba3 (20 mg, 0.02 mmol), and 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (24 mg, 0.04 mmol) were added, and the mixture was degassed with N2 for an additional 10 minutes. The reaction was heated to 80° C. overnight, then cooled to room temperature, concentrated, and purified by silica gel chromatography to give the desired product, 1k.

Aufarbeitung

  1. customdegassed with N2 for 10 minutes
  2. customthe mixture was degassed with N2 for an additional 10 minutes
  3. temperaturecooled to room temperature
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cf4bc6bea014ce2ac4a36b4e51711d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919621B2

Notizen zur Reaktion

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