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Diisopropylethylamine → 4-[3-(2-Methyl-imidazo[1,2-a]quinolin-7-ylsulfanyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-4-carbonitrile

HRID 2075660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075660
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]1[CH:12]=[C:13]([CH3:15])[N:14]=[C:7]1[CH:6]=[CH:5]2.[SH:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([C:23]2([C:29]#[N:30])[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]2)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3OC4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:15][C:13]1[N:14]=[C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([S:16][C:17]4[CH:18]=[C:19]([C:23]5([C:29]#[N:30])[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]5)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=4)[CH:3]=3)[N:8]2[CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 187863864-(3-Mercapto-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-carbonitrileHCID 670913497-Iodo-2-methyl-imidazo[1,2-a]quinoline

Produkt 1

HCID 248764654-[3-(2-Methyl-imidazo[1,2-a]quinolin-7-ylsulfanyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-4-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

1m (30 mg, 0.13 mmol) and 4-(3-mercapto-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-carbonitrile (1n, 35 mg, 0.11 mmol) were dissolved in 1,4-dioxane (4 mL) and degassed with N2 for 10 minutes. iPr2NEt (0.04 mL, 0.22 mmol), Pd2dba3 (catalytic), and 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (catalytic) were added, and the mixture was degassed with N2 for an additional 10 minutes. The reaction was heated to 80° C. overnight, then cooled to room temperature, concentrated, and purified by preparative HPLC to give the desired product, 1o.

Aufarbeitung

  1. customdegassed with N2 for 10 minutes
  2. customthe mixture was degassed with N2 for an additional 10 minutes
  3. temperaturecooled to room temperature
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c65009b541c24e549299547c84699d85
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919621B2

Notizen zur Reaktion

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