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Diisopropylethylamine → HCID 58257754, Verbindung

HRID 2075671
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075671
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]1[CH2:12][CH2:13][N:14]=[C:7]1[CH:6]=[CH:5]2.[SH:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:22]2([OH:28])[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]2)[CH:19]=[CH:20][CH:21]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3OC4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:12]1[N:8]2[C:9]3[C:4]([CH:5]=[CH:6][C:7]2=[N:14][CH2:13]1)=[CH:3][C:2]([S:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:22]2([OH:28])[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]2)[CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)=[CH:11][CH:10]=3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 58257766HCID 58257766, VerbindungHCID 582578014-(3-Mercapto-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-ol

Produkt 1

HCID 58257754HCID 58257754, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

2a (175 mg, 0.59 mmol) and 4-(3-mercapto-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-ol (2b, 150 mg, 0.71 mmol) were combined in 1,4-dioxane (6 mL) and degassed with N2 for 10 minutes. iPr2NEt (0.33 mL, 1.8 mmol) was added, followed by Pd2dba3 (14 mg, 0.02 mmol) and 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (16 mg, 0.03 mmol). The mixture was degassed with N2 for an additional 10 minutes, and then heated to 80° C. for 24 hours. The reaction was cooled to room temperature, concentrated, and purified by silica gel chromatography (0-20% MeOH in EtOAc) to give the desired product, 2c.

Aufarbeitung

  1. customdegassed with N2 for 10 minutes
  2. customThe mixture was degassed with N2 for an additional 10 minutes
  3. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by silica gel chromatography (0-20% MeOH in EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-179d62c4a946496abaf06f0dd79a895c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919621B2

Notizen zur Reaktion

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