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Diisopropylethylamine → 3-(5-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-8-ylsulfanyl)-benzoic acid

HRID 2075733
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2075733
I[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:7][C:8]3[N:9]2[CH:12]=[N:13][N:14]=3)=[CH:4][CH:3]=1.[SH:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)[C:25]([OH:27])=[O:26].CCN(C(C)C)C(C)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3OC4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:15]1([C:6]2[C:5]3[C:10](=[CH:11][C:2]([S:21][C:22]4[CH:23]=[C:24]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=4)[C:25]([OH:27])=[O:26])=[CH:3][CH:4]=3)[N:9]3[CH:12]=[N:13][N:14]=[C:8]3[CH:7]=2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 95737Benzoic acid, 3-mercapto-HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 582577778-Iodo-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline

Produkt 1

HCID 529353193-(5-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-8-ylsulfanyl)-benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

8-Iodo-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline (250 mg, 0.67 mmol), 3-mercaptobenzoic acid (120 mg, 0.81 mmol), iPr2NEt (0.36 mL, 2.1 mmol), Pd2dba3 (15 mg, 0.02 mmol), and 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (19 mg, 0.03 mmol) were dissolved in 1,4-dioxane and degassed with N2. The reaction was then sealed and heated to 70° C. for 30 minutes, followed by cooling to room temperature, filtration, and concentration to give the desired product, 11a.

Aufarbeitung

  1. customdegassed with N2
  2. customThe reaction was then sealed
  3. temperatureby cooling to room temperature
  4. filtrationfiltration, and concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01a686bb7db34a8c8a9e58d60647903b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919621B2

Notizen zur Reaktion

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