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Acetic Anhydride → N-[3-(4-Cyano-phenyl)-6-nitro-indol-1-yl]-acetamide

HRID 2079905
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2079905
C(O[C:5](=[O:7])[CH3:6])(=O)C.[NH2:8][N:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH:16]=2)[C:11]([C:21]2[CH:28]=[CH:27][C:24]([C:25]#[N:26])=[CH:23][CH:22]=2)=[CH:10]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C=O)C.O>[C:25]([C:24]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:11]2[C:12]3[C:17](=[CH:16][C:15]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:14][CH:13]=3)[N:9]([NH:8][C:5](=[O:7])[CH3:6])[CH:10]=2)=[CH:28][CH:27]=1)#[N:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7918Acetic Anhydride2×HCID 81531Diisopropylethylamine2×HCID 574422614-(1-amino-6-nitro-1H-indol-3-yl)-benzonitrile

Produkt 1

HCID 57442262N-[3-(4-Cyano-phenyl)-6-nitro-indol-1-yl]-acetamideAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add acetic anhydride (214 mg, 2.1 mmol) to a mixture of 4-(1-Amino-6-nitro-1H-indol-3-yl)-benzonitrile (400 mg, 1.4 mmol) and di-isopropylethylamine (194 mg, 2.1 mmol) and N,N-dimethylaminopyridine (2 mg) in DMF (20 mL) and stir for 3 h. Add additional acetic anhydride (214 mg, 2.1 mmol) and di-isopropylethylamine (194 mg, 2.1 mmol) and stir overnight. Dilute the mixture with water and extract with EtOAc. Wash the combined extracts with water and brine, and dry over MgSO4. Purify the crude residue using silica gel chromatography to give 170 mg (38% yield) of N-[3-(4-Cyano-phenyl)-6-nitro-indol-1-yl]-acetamide.

Aufarbeitung

  1. stirringstir overnight
  2. extractionextract with EtOAc
  3. washWash the combined extracts with water and brine
  4. dry with materialdry over MgSO4
  5. customPurify the crude residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6864b6321a7745a8b091e9ba25173e48
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932284B2

Notizen zur Reaktion

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