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Acetic Acid → 5-Methoxy-3-methylbenzofuran

HRID 2091178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091178
[C:1]([C:4]1[CH:14]=[C:13]([O:15][CH3:16])[CH:12]=[CH:11][C:5]=1[O:6][CH2:7]C(O)=O)(=O)[CH3:2].C(OC(=O)C)(=O)C.C(O)(=O)C>O>[CH3:16][O:15][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:5]2[O:6][CH:7]=[C:1]([CH3:2])[C:4]=2[CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 13156994Acetic acid, 2-(2-acetyl-4-methoxyphenoxy)-

Produkt 1

HCID 131569985-Methoxy-3-methylbenzofuranAusbeute 81,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (2-acetyl-4-methoxyphenoxy)acetic acid (10.0 g) synthesized above, acetic anhydride (18.3 g) and acetic acid (100 mL) was stirred at 110° C. for 5 hr, poured into water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (5% ethyl acetate/hexane) to give the title object compound (5.87 g, 81%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (5% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-741101901d7541238fe4c451fc6c11a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436043B2

Notizen zur Reaktion

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