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Morpholine → 4-Chloro-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazole-5-carbonitrile

HRID 2091699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091699
Cl[C:2]1[S:3][C:4]([C:8]#[N:9])=[C:5]([Cl:7])[N:6]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[NH:19]1[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]1>C(O)C.O>[Cl:7][C:5]1[N:6]=[C:2]([N:19]2[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]2)[S:3][C:4]=1[C:8]#[N:9]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 155763592,4-Dichloro-5-cyanothiazole

Produkt 1

HCID 592500134-Chloro-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazole-5-carbonitrileAusbeute 95,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,4-dichloro-5-cyanothiazole (1.26 g, 0.00704 mol) and N,N-diisopropylethylamine (3.68 mL, 0.0211 mol) were dissolved in ethanol at 70° C. Morpholine (0.614 mL, 0.0704 mol) was added to the hot solution and the mixture was stirred for 30 minutes, cooled down to rt, diluted with water (50 mL) and the formed precipitate was collected to give the title compound (1.55 g, 91%). LCMS: (FA) ES+, 230. 1H NMR (300 MHz, d6-DMSO) δ: 3.71-3.67 (m, 4H), 3.52-3.48 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customthe formed precipitate was collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-535d736ad8034887aadbb81912ba3c02
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440664B2

Notizen zur Reaktion

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