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N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine → HCID 56848134, Verbindung

HRID 2093727
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093727
Br[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([CH3:26])=[C:7]([C:15]([NH:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=3)=[O:16])[C:8]([CH:12]3[CH2:14][CH2:13]3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:27][N:28](CCN(C)C)C.CCOC(C)=O.C1CCCCC1>CN(C=O)C.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>[C:27]([C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([CH3:26])=[C:7]([C:15]([NH:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=3)=[O:16])[C:8]([CH:12]3[CH2:13][CH2:14]3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1)#[N:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 8037N,N,N',N'-TetramethylethylenediamineHCID 21867204Cyclohexane ethylacetateHCID 568480807-Bromo-2-cyclopropyl-N-[(4-fluorophenyl)-methyl]-4-methyl-quinoline-3-carboxylic acid amide

Produkt 1

HCID 56848134HCID 56848134, VerbindungAusbeute 191,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11186
Zinc cyanide (Zn(CN)2)
Katalysator
HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 880 mg (2.13 mmol) 7-Bromo-2-cyclopropyl-N-[(4-fluorophenyl)-methyl]-4-methyl-quinoline-3-carboxylic acid amide (example 28) in DMF (3 mL) were added 70 μL (0.47 mmol) TMEDA, 152 mg (1.28 mmol) Zinccyanide, 4 mg (0.007 mmol) Pd2 dba3 and 25 mg (0.040 mmol) Xantphos. The reaction solution was degasses and flushed with nitrogen three times and then heated in MW to 160° C. for 4 min. After cooling to RT the mixture was filtered through celite and it was washed with dichloromethane. The combined organic layers were concentrated in vacuo. After CC (EtOAc/cyclohexane 1:2) of the residue, 325 mg (0.90 mmol, 42%) 7-Cyano-2-cyclopropyl-N-[(4-fluorophenyl)-methyl]-4-methyl-quinoline-3-carboxylic acid amide (example 38) were obtained. MS: m/z 360.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customflushed with nitrogen three times
  2. temperatureAfter cooling to RT the mixture
  3. filtrationwas filtered through celite and it
  4. washwas washed with dichloromethane
  5. concentrationThe combined organic layers were concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78188a9e4d9f41d0b380faacf1ed9dde
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445512B2

Notizen zur Reaktion

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