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1,2-Dichloroethane → (6-aminopyridin-3-yl)-N-methyl-N-((3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)acrylamide

HRID 2097172
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2097172
C(Cl)CCl.CNC[C:8]1[NH:9][C:10]2[C:15]([C:16]=1[CH3:17])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2.Cl.[NH2:19][C:20]1[N:25]=[CH:24][C:23](/[CH:26]=[CH:27]/C(O)=O)=[CH:22][CH:21]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:50][N:51]([CH:53]=[O:54])[CH3:52]>O>[NH2:19][C:20]1[N:25]=[CH:24][C:23]([C:26](=[CH2:27])[C:53]([N:51]([CH3:52])[CH2:50][C:8]2[NH:9][C:10]3[C:15]([C:16]=2[CH3:17])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)=[O:54])=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 6

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 6228DimethylformamideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 26722512N-Methyl-1-(3-methyl-1H-indol-2-YL)methanamineHCID 66967187(E)-3-(6-aminopyrid-3-yl)acrylic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 86606147
(6-aminopyridin-3-yl)-N-methyl-N-((3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)acrylamide
Ausbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

EDC (438 mg, 1.1 mmol) was added to a solution of N-methyl-(3-methyl-1H-indol-2-yl)methanamine (170 mg, 0.9 mmol), (E)-3-(6-aminopyrid-3-yl)acrylic acid hydrochloride (176 mg, 1.0 mmol), HOBT.H2O (130 mg, 0.9 mmol) and DIPEA (0.58 mL, 2.7 mmol) in dry DMF (5 mL). After stirring overnight, water was added. The precipitate that formed was washed with ethyl acetate and dried to afford the title compound (65 mg, 23%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.75-0.54 (rotamers, s, 1H), 8.15 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.84 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.40 (d, J=7.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J=7.9 Hz, 1H), 7.02-6.97 (m, 2H), 6.47-6.41 (m, 2H), 5.01-4.85 (rotamers, s, 2H), 4.72 (s, 3H), 2.23 (s, 3H); MS (ESI): m/e 321.3 (C19H20N4O+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe precipitate that formed
  2. washwas washed with ethyl acetate
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86613fe4c7694d2d9063860e356eb82d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450307B2

Notizen zur Reaktion

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