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1,2-Dichloroethane → (e)-n-((7-Ethyl-3-methyl-1h-indol-2-yl)methyl)-n-methyl-3-(3-oxo-3,4-dihydro-2h-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-7-yl)acrylamide

HRID 2097196
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2097196
[CH2:1](Cl)CCl.[CH3:5][CH2:6][C:7]1[C:12]2[NH:13][C:14]([CH2:17][NH2:18])=[C:15]([CH3:16])[C:11]=2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.Cl.[O:20]=[C:21]1[CH2:26][O:25][C:24]2[CH:27]=[C:28](/[CH:31]=[CH:32]/[C:33]([OH:35])=O)[CH:29]=[N:30][C:23]=2[NH:22]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.O>[CH2:6]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]2[C:12]=1[NH:13][C:14]([CH2:17][N:18]([CH3:1])[C:33](=[O:35])/[CH:32]=[CH:31]/[C:28]1[CH:29]=[N:30][C:23]3[NH:22][C:21](=[O:20])[CH2:26][O:25][C:24]=3[CH:27]=1)=[C:15]2[CH3:16])[CH3:5]
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Komponenten

8

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66967073(E)-3-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-7-yl)acrylic acid hydrochlorideHCID 66967213(7-Ethyl-3-methyl-1h-indol-2-yl)-n-methanamine

Produkt 1

HCID 16661575
(e)-n-((7-Ethyl-3-methyl-1h-indol-2-yl)methyl)-n-methyl-3-(3-oxo-3,4-dihydro-2h-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-7-yl)acrylamide
Ausbeute 12,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

EDC (147 mg, 0.7 mmol) was added to a solution of (7-ethyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)-N-methanamine (108.7 mg, 0.5 mmol), (E)-3-(3-oxo-3,4,dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-7-yl)acrylic acid hydrochloride (151 mg, 0.6 mmol), HOBT.H2O (73 mg, 0.5 mmol) and DIPEA (0.39 mL, 2.1 mmol) in dry DMF (5 mL). After stirring overnight, water was added. The precipitate that formed was washed with ethyl acetate and dried to afford the title compound (25 mg, 0.001%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.65 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.38 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.05 (m, 2H), 6.80 (d, J=7.5 Hz, 1H), 4.70 (s, 2H), 3.15 (s, 3H), 2.88 (q, J=7.0 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.30 (t, J=7.2 Hz, 3H); MS (ESI): m/e 405.2 (C23H24N4O3+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe precipitate that formed
  2. washwas washed with ethyl acetate
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0a7a53cf7e94abca99842882eec32c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450307B2

Notizen zur Reaktion

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