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1,2-Dichloroethane → (e)-n-((3,6-Dimethyl-1h-indol-5-yl)methyl)-n-methyl-3-(3-oxo-3,4-dihydro-2h-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-yl)acrylamide

HRID 2097201
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2097201
[CH2:1](Cl)[CH2:2]Cl.CC[C:7]1[C:12]2[NH:13][C:14](CN)=[C:15]([CH3:16])[C:11]=2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.Cl.[O:20]=[C:21]1[CH2:26][O:25][C:24]2[CH:27]=[C:28](/C=C/C(O)=O)[CH:29]=[N:30][C:23]=2[NH:22]1.[CH3:36][CH2:37]N(C(C)C)C(C)C.[CH3:45][N:46]([CH:48]=[O:49])C>O>[CH3:16][C:15]1[C:11]2[C:12](=[CH:7][C:1]([CH3:2])=[C:9]([CH2:8][N:46]([CH3:45])[C:48](=[O:49])/[CH:36]=[CH:37]/[CH:26]3[O:25][C:24]4[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[N:30][C:23]=4[NH:22][C:21]3=[O:20])[CH:10]=2)[NH:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 6228DimethylformamideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66967073(E)-3-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-7-yl)acrylic acid hydrochlorideHCID 66967213(7-Ethyl-3-methyl-1h-indol-2-yl)-n-methanamine

Produkt 1

HCID 87218141
(e)-n-((3,6-Dimethyl-1h-indol-5-yl)methyl)-n-methyl-3-(3-oxo-3,4-dihydro-2h-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-yl)acrylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

EDC (198 mg, 1.0 mmol) was added to a solution of (7-ethyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)-N-methanamine (150 mg, 0.8 mmol), (E)-3-(3-oxo-3,4,dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-7-yl)acrylic acid hydrochloride (224 mg, 0.87 mmol) HOBT.H2O (107 mg, 0.8 mmol) and DIPEA (0.57 mL, 3.1 mmol) in dry DMF (5 mL). After heating overnight, water was added. The precipitate that formed was washed with ethyl acetate and dried (184 mg, 59%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ, 11.42 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 8.24-8.05 (rotamers, s, 1H), 7.98-7.80 (rotamers, s, 2H), 7.54 (d, J=7.4 Hz, 1H), 7.24 (m, 1H), 7.14 (m, 1H), 6.98 (s, 1H), 4.90-4.78 (rotamers, s, 2H), 3.05 (s, 2H), 2.84 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.31 (s, 3H); m/e 391.1 (C22H22N4O3+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter heating overnight
  2. customThe precipitate that formed
  3. washwas washed with ethyl acetate
  4. customdried (184 mg, 59%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9c184b6779b4c41b24a89782a6296dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450307B2

Notizen zur Reaktion

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