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Acetic Acid → Methyl 2-amino-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carboxylate

HRID 2098921
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2098921
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:12][C:11]=1[N+:20]([O-])=O.C(O)(=O)C.COCCOC.[Sn](Cl)Cl>O.CCO>[NH2:20][C:11]1[CH:12]=[C:13]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH:14]=[CH:15][C:10]=1[C:3]1[CH:4]=[C:5]([O:8][CH3:9])[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[F:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 24479Stannous ChlorideHCID 57706335Methyl 2'-fluoro-5'-(methyloxy)-2-nitro-1,1'-biphenyl-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 57705693Methyl 2-amino-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carboxylateAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of T10.2 (1.00 g, 3.3 mmol) in acetic acid (2.00 mL, 35 mmol) at 23° C. was added DME (15.00 mL, 144 mmol), EtOH (10.00 mL), followed by tin(II) chloride (4.7 g, 25 mmol). The mixture was heated at 60° C. for 17 hours. After which, the reaction was cooled to room temperature. The reaction was diluted with water and extracted three times with EtOAc. After drying over anhydrous magnesium sulfate and filtering, the organic solvent was removed under reduced pressure to give the product T10.3 (0.90 g, 100% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter which, the reaction was cooled to room temperature
  2. extractionextracted three times with EtOAc
  3. dry with materialAfter drying over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltering
  5. customthe organic solvent was removed under reduced pressure
  6. customto give the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2982b313d764ae6844cf9580ef8f582
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450522B2

Notizen zur Reaktion

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