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Chloromethyl Methyl Ether → HCID 178501191, Verbindung

HRID 2099627
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2099627
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:27]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH:28]=2)=[CH:8][C:9]=1[N:10]([C@H:20]1[CH2:25][CH2:24][C@H:23]([OH:26])[CH2:22][CH2:21]1)[C:11]([C@H:13]1[CH2:18][CH2:17][C@H:16]([CH3:19])[CH2:15][CH2:14]1)=[O:12])=[O:4].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:42][O:43][CH2:44]Cl>ClCCl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:27]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH:28]=2)=[CH:8][C:9]=1[N:10]([C@H:20]1[CH2:25][CH2:24][C@H:23]([O:26][CH2:42][O:43][CH3:44])[CH2:22][CH2:21]1)[C:11]([C@H:13]1[CH2:14][CH2:15][C@H:16]([CH3:19])[CH2:17][CH2:18]1)=[O:12])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7864Chloromethyl Methyl EtherHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 178499281HCID 178499281, Verbindung

Produkt 1

HCID 178501191HCID 178501191, VerbindungAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-cyclohex-1-enyl-3-[(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-(trans-4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (1 g, 2.18 mmol) in dichloromethane (10 mL) was added diisopropyl ethylamine (0.6 mL, 3.3 mmol), chloromethyl methyl ether (250 μL, 3.3 mmol) and DMAP (40 mg, 0.33 mmol). The reaction mixture was refluxed for 12 h. Solvents were removed and the residue as purified by silica gel column chromatography using ethyl acetate and hexane (1:3) as eluent to obtain 5-cyclohex-1-enyl-3-[(trans-4-methoxymethoxy-cyclohexyl)-(trans-4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (780 mg, 71%) as a syrup.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 12 h
  2. customSolvents were removed
  3. customthe residue as purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b903d36a7d8f49b5835d666c25763954
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07569600B2

Notizen zur Reaktion

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