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Water → 4-bromo-5-[(phenylmethyl)oxy]-1-(phenylsulfonyl)-2-propyl-1H-indole

HRID 2102049
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2102049
[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[N:14]([S:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)(=[O:20])=[O:19])[C:13]([CH2:27][CH2:28][CH3:29])=[CH:12]3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Br:30]Br.O>C(O)(=O)C>[Br:30][C:10]1[C:9]([O:8][CH2:7][C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:11]=1[CH:12]=[C:13]([CH2:27][CH2:28][CH3:29])[N:14]2[S:18]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)(=[O:20])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 24408BromineHCID 578001035-[(Phenylmethyl)oxy]-1-(phenylsulfonyl)-2-propyl-1H-indole

Produkt 1

HCID 578002044-bromo-5-[(phenylmethyl)oxy]-1-(phenylsulfonyl)-2-propyl-1H-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a rt solution of 5-[(phenylmethyl)oxy]-1-(phenylsulfonyl)-2-propyl-1H-indole (1.16 g, 0.0024) in acetic acid (20 mL, glacial) was added Br2 (1.2 g, 0.008 mol in acetic acid) dropwise. The mixture was stirred for an additional 10 min and water (10 mL) was added. The mixture was extracted with EtOAc (100 mL). The organic layer was separated and dried (MgSO4) and concentrated. Purification via ISCO normal phase chromatography (SiO2, 5-15% ethyl acetate/hexanes) to provide 4-bromo-5-[(phenylmethyl)oxy]-1-(phenylsulfonyl)-2-propyl-1H-indole as the regioselective bromination product: MS (ES) m/z 485 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with EtOAc (100 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification via ISCO normal phase chromatography (SiO2, 5-15% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd940969c2054240b20e9e481083fd3c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07572820B2

Notizen zur Reaktion

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