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Formic Acid → 8-[3-(3-Chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-3-(4-methoxy-phenyl)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine

HRID 2102314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2102314
[CH:1](O)=O.C=O.C([BH3-])#N.[Na+].[Cl:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([C:17]2[N:21]=[C:20]([CH:22]3[NH:27][CH2:26][CH2:25][N:24]4[C:28]([C:31]5[CH:36]=[CH:35][C:34]([O:37][CH3:38])=[CH:33][CH:32]=5)=[N:29][N:30]=[C:23]34)[O:19][N:18]=2)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=1>CO.O>[Cl:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([C:17]2[N:21]=[C:20]([CH:22]3[N:27]([CH3:1])[CH2:26][CH2:25][N:24]4[C:28]([C:31]5[CH:36]=[CH:35][C:34]([O:37][CH3:38])=[CH:33][CH:32]=5)=[N:29][N:30]=[C:23]34)[O:19][N:18]=2)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 284Formic AcidHCID 712FormaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 11338795HCID 11338795, Verbindung

Produkt 1

HCID 114075718-[3-(3-Chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-3-(4-methoxy-phenyl)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazineAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Formic acid (0.1 mL), formaldehyde (37 wt. % solution in water, 0.1 mL) and sodium cyanoborohydride (1.0 M in THF, 0.1 mL) were added to a solution of 8-[3-(3-chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-3-(4-methoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine (30 mg, 0.071 mmol) in methanol (0.8 mL) at room temperature. After stirring for 30 minutes, the reaction mixture was diluted with water and then extracted with chloroform (4 times), dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated. Purification by flash chromatography on silica gel; using 50% ethyl acetate in hexanes, ethyl acetate and 4% 2M ammonia in methanol in dichloromethane afforded the titled compound (23.8 mg, 77%). 1H NMR (CDCl3) δ (ppm): 8.04 (m, 1H), 7.93 (m, 1H), 7.68 (m, 2H), 7.42 (m, 2H), 7.03 (m, 2H), 4.37 (m,1H), 4.07 (m, 2H), 3.89 (m, 3H), 3.82 (m, 2H), 3.11 (m, 1H), 2.88 (m, 1H), 2.56 s, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform (4 times)
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification by flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c0e1c31c16e409192ac70b31366bc5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576077B2

Notizen zur Reaktion

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