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Water → 2-Bromo-7-methylnaphthalene

HRID 2105743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2105743
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([Br:12])=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=1.[Li][CH2:14]CCC.CI.O>CCOCC>[Br:12][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]2[C:4](=[CH:3][C:2]([CH3:14])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 6253552,7-DibromonaphthaleneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 153213362-Bromo-7-methylnaphthalene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-30 °C

Versuchsvorschrift

Suspension of 2,7-dibromonaphthalene (61.4 g, 0.21 mole) in ether (400 ml) was cooled to −30° C., and n-BuLi (1.6M in hexane, 135 ml, 0.21 mole) was added. Reaction mixture was allowed to warm to room temperature, stirred for additional 2.5 h, cooled to −30° C., and CH3I (13.5 ml, 0.21 mole) was added. Reaction mixture was allowed to warm to room temperature, stirred for additional 16 h, treated by water (100 ml). Organic layer was separated, water layer was extracted by ether (6×100 ml). Combined organic fraction was evaporated, giving practically pure solid product. The yield 38.1 g (82%).

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. temperatureto warm to room temperature
  3. temperaturecooled to −30° C.
  4. customReaction mixture
  5. temperatureto warm to room temperature
  6. stirringstirred for additional 16 h
  7. customOrganic layer was separated
  8. extractionwater layer was extracted by ether (6×100 ml)
  9. customCombined organic fraction was evaporated
  10. customgiving practically pure solid product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c12bf8f98e7244df944c14f575aac230
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07579417B2

Notizen zur Reaktion

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