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Formaldehyde → (S)-3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-[4-(1-piperidinyl)-2-butynyl]-2-pyrrolidinone

HRID 2107978
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2107978
[CH3:1][C:2]([Si:5]([CH3:17])([CH3:16])[O:6][C@H:7]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([CH2:12][C:13]#[CH:14])[C:8]1=[O:15])([CH3:4])[CH3:3].[NH:18]1[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1.[CH2:24]=O.[OH-].[NH4+]>O.ClCCl.C(O)(=O)C.O1CCOCC1>[CH3:4][C:2]([Si:5]([CH3:17])([CH3:16])[O:6][C@H:7]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([CH2:12][C:13]#[C:14][CH2:24][N:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)[C:8]1=[O:15])([CH3:1])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 712FormaldehydeHCID 8082PiperidineHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 15086767HCID 15086767, Verbindung

Produkt 1

HCID 15086771(S)-3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-[4-(1-piperidinyl)-2-butynyl]-2-pyrrolidinone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture 9.7 g of (S)-3-[[(1,1-dimethylethyl)-dimethylsilyl]oxy]-1-(2-propynyl)-2-pyrrolidinone, 50 ml of dioxane, 5.7 g of piperidine, 1.8 g of paraformaldehyde, 10.5 ml of acetic acid and 0.16 g of cupric chloride was stirred for 30 minutes and then refluxed for 2 hours. The mixture was cooled in an ice bath, basified with ammonium hydroxide and diluted with water and dichloromethane. The dichloromethane solution was washed with water, dried and concentrated in vacuo, giving the desired product as an oil, [α]D26 =-32° (dichloromethane).

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 2 hours
  2. temperatureThe mixture was cooled in an ice bath
  3. washThe dichloromethane solution was washed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cf242dabfb54d2fbef5551dd97448f7
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04937235

Notizen zur Reaktion

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