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Acetic Acid → 4-{[(2,4-Dichloro-thiazol-5-yl)methyl]-isobutyl-amino}-piperidine-1-carboxylic acid t-butyl ester

HRID 2111898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2111898
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][CH2:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:19][C:20]1[S:21][C:22]([CH:26]=O)=[C:23]([Cl:25])[N:24]=1.C(O)(=O)C.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([N:14]([CH2:26][C:22]2[S:21][C:20]([Cl:19])=[N:24][C:23]=2[Cl:25])[CH2:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 14886722,4-Dichloro-1,3-thiazole-5-carboxaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 15380699tert-Butyl 4-(isobutylamino)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 685764924-{[(2,4-Dichloro-thiazol-5-yl)methyl]-isobutyl-amino}-piperidine-1-carboxylic acid t-butyl esterAusbeute 31,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(isobutylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (797 mg, 2.28 mmol, 1 eq.) and 2,4-dichloro-5-thiazolecarboxaldehyde (500 mg, 2.75 mmol, 1.2 eq) in anhydrous dimethylformamide (10 ml), is added glacial acetic acid (130 uL, 2.28 mmol, 1 eq.) and NaBH(OAc)3 (677 mg, 3.19 mmol, 1.4 eq.). The reaction mixture is stirred at room temperature for 3 days and then water and ethyl acetate are added. The layers are separated and the aqueous layer is extracted with ethyl acetate. The combined organics are washed with water, then dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The residue is purified on silica gel with 0 to 25% THF in hexanes to give 4-{[(2,4-dichloro-thiazol-5-yl)methyl]-isobutyl-amino}-piperidine-1-carboxylic acid t-butyl ester (303 mg, 31%): m/z=422 (M+1); 1H NMR (250 MHz, CDCl3): δ=4.35 (2H, brd), 3.87 (2H, s), 2.80 (3H, m), 2.42 (2H,d), 1.86 (3H, m), 1.61 (11H, m), 1.06 (6H, d).

Aufarbeitung

  1. customThe layers are separated
  2. extractionthe aqueous layer is extracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organics are washed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue is purified on silica gel with 0 to 25% THF in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef5604f391264041b22e798313ca9b66
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07521462B2

Notizen zur Reaktion

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