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Acetic Acid → 5-(3-Bromo-5-morpholinomethyl-furan-2-yl)-3-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]-oxadiazole

HRID 2114942
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2114942
[Br:1][C:2]1[CH:6]=[C:5]([CH:7]=O)[O:4][C:3]=1[C:9]1[O:13][N:12]=[C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=2)[N:10]=1.C([BH3-])#N.[Na+].C(O)(=O)C.[NH:29]1[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]1>CO>[Br:1][C:2]1[CH:6]=[C:5]([CH2:7][N:29]2[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]2)[O:4][C:3]=1[C:9]1[O:13][N:12]=[C:11]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([Cl:20])=[CH:18][CH:19]=2)[N:10]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8083MorpholineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 221478875-(3-Bromo-5-formyl-furan-2-yl)-3-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]-oxadiazole

Produkt 1

HCID 221478365-(3-Bromo-5-morpholinomethyl-furan-2-yl)-3-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]-oxadiazoleAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of 5-(3-bromo-5-formyl-furan-2-yl)-3-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]-oxadiazole (60 mg, 0.170 mmol), sodium cyanoborohydride (10.5 mg, 0.167 mmol), acetic acid (10.0 μL, 0.173 mmol), and methanol (2.0 mL) under argon was added morpholine (50 μL, 0.57 mmol). The solution was stirred for 24 h and concentrated to dryness. The product was purified by column chromatography (2:1, hexane:ethyl acetate) to yield 12 mg (17%) of 5-(3-bromo-5-morpholinomethyl-furan-2-yl)-3-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]-oxadiazole as a white solid. 1H NMR (CDCl3): 8.12 (d, J=8.51 Hz, 2H), 7.49 (d, J=8.52 Hz, 2H), 6.60 (s, 1H), 3.74 (t, J=4.67 Hz, 4H), 3.67 (s, 2H), 2.56 (t, J=4.67 Hz, 4H); and to also yield 12 mg (20%) of 5-(3-bromo-5-hydroxymethyl-furan-2-yl)-3-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]-oxadiazole as a white solid. 1H NMR (CDCl3): 8.11 (dd, J=8.79, 2.20 Hz, 2H), 7.49 (dd, J=8.79, 2.20 Hz, 2H), 6.67 (s, 1H), 4.77 (d, J=6.32 Hz, 2H), 2.09 (t, J=6.46 Hz, 4H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to dryness
  2. customThe product was purified by column chromatography (2:1, hexane:ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74514d1a40f64f0caadab5dc82b4f805
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07435750B2

Notizen zur Reaktion

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