Dimethylformamide → 5-(tert-Butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)pyridine

HRID 2183493Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2183493
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][O:9][Si:10]([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])([CH3:12])[CH3:11])=[CH:4][N:3]=1.[Li]CCCC.CN([CH:25]=[O:26])C.[BH4-].[Na+]>CCOCC>[Si:10]([O:9][CH2:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([CH2:25][OH:26])=[N:3][CH:4]=1)([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])([CH3:12])[CH3:11]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 6425754Pyridine, 2-bromo-5-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-HCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 224732225-(tert-Butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reaction was carried out as described in Example 1, Step 3 using 2-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyridine (12 g, 39.7 mmol), BuLi (37 ml of a 1.6 M solution in hexanes, 59.6 mmol) DMF (9.2 ml, 0.12 mol) and NaBH4 (1.5 g, 39.7 mmol) to yield, after column chromatography on silica using Et2O as eluent, the title alcohol (6.66 g, 66%).

Aufarbeitung

  1. customto yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7ab6a179a474464b0422f9fdeb6c6e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
Patentnummer
US06900209B2

Notizen zur Reaktion

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