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Citric Acid → N-tert-Butoxycarbonyl-4-(N-tert-Butoxycarbonyl-2-Aminoethyl)-L-Proline

HRID 2185428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2185428
O.[OH-].[Li+].C[O:5][C:6](=[O:29])[C@@H:7]1[CH2:11][CH:10]([CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:9][N:8]1[C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23].CO.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>O1CCCC1.O>[C:25]([O:24][C:22]([N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:11][C@H:7]1[C:6]([OH:29])=[O:5])=[O:23])([CH3:27])([CH3:28])[CH3:26]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 887MethanolHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 70176170N-tert-Butoxycarbonyl-4-[2-(tert-Butoxycarbonylamino)ethyl]-L-Proline Methyl Ester

Produkt 1

HCID 21341500N-tert-Butoxycarbonyl-4-(N-tert-Butoxycarbonyl-2-Aminoethyl)-L-ProlineAusbeute 108,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide monohydrate (7 mg) was added to a solution of N-tert-butoxycarbonyl-4-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-L-proline methyl ester (E, 50 mg) in tetrahydrofuran (0.5 mL)-methanol (0.5 mL)-water (0.5 mL). After stirring at room temperature for 4 hr, the reaction mixture was acidified with 10% citric acid and extracted with chloroform. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and evaporated in vacuo to give the title compound (52 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-abe212e33dc840ad8cbe8e2b1e33d5d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06399629B1

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