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Water → 4,8-Bis(10-phenyldecyl)-2,6-bis-trimethylstannylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene

HRID 2195099
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2195099
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]2[C:25]3[S:26][CH:27]=[CH:28][C:24]=3[C:23]([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][C:39]3[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=3)=[C:19]3[S:20][CH:21]=[CH:22][C:18]=23)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C([Li])CCC.[CH3:50][Sn:51](Cl)([CH3:53])[CH3:52].O>O1CCCC1>[C:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]2[C:25]3[S:26][C:27]([Sn:51]([CH3:53])([CH3:52])[CH3:50])=[CH:28][C:24]=3[C:23]([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][C:39]3[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=3)=[C:19]3[S:20][C:21]([Sn:51]([CH3:53])([CH3:52])[CH3:50])=[CH:22][C:18]=23)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 14016Trimethyltin chlorideHCID 668211144,8-Bis(10-phenyldecyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiopheneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 866482724,8-Bis(10-phenyldecyl)-2,6-bis-trimethylstannylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiopheneAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4,8-bis(10-phenyldecyl)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (466 mg, 0.75 mmol) in dry tetrahydrofuran (15 mL) was added n-butyllithium (2.5 M in hexane, 0.66 mL, 1.65 mmol) at −78° C. After 1 hour, trimethyltin chloride (349 mg, 1.75 mmol) was added in one portion. The mixture was stirred at room temperature overnight, poured into water (25 mL) and extracted with ether three times. The organic layer was washed with brine and dried over anhydrous MgSO4. Upon evaporating the solvent, a pale yellow oil was obtained (500 mg, yield 70%). 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ=7.49 (s, 2H), 7.27-7.32 (m, 4H), 7.17 (d, J=7.5 Hz, 6H), 3.19 (t, J=7.5 Hz, 4H), 2.59 (t, J=8.0 Hz, 4H), 1.75-1.84 (m, 4H), 1.56-1.66 (m, 4H), 1.42-1.50 (m, 4H), 1.17-1.41 (m, 20H), 0.45 (s, 18H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether three times
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  4. customUpon evaporating the solvent
  5. customa pale yellow oil was obtained (500 mg, yield 70%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af9c78a8a42142488b6d81dc6600a49f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08334456B2

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