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2-Mercaptobenzoic Acid → 1,5-Bis(o-carboxyphenylthio)anthraquinone

HRID 2198795
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2198795
Cl[C:2]1[C:15]2[C:14](=[O:16])[C:13]3[C:8](=[C:9](Cl)[CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[C:7](=[O:18])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[SH:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:21]=1[C:22]([OH:24])=[O:23].[C:29](=[O:32])([O-])[O-:30].[K+].[K+].CN(C)C=O>C(O)(=O)C.O>[C:22]([C:21]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:20]=1[S:19][C:2]1[C:15]2[C:14](=[O:16])[C:13]3[C:8](=[C:9]([S:19][C:20]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:21]=4[C:29]([OH:30])=[O:32])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[C:7](=[O:18])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)([OH:24])=[O:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 54432-Mercaptobenzoic AcidHCID 6228DimethylformamideHCID 67111,5-DichloroanthraquinoneHCID 11430Potassium Carbonate

Produkt 1

HCID 30860581,5-Bis(o-carboxyphenylthio)anthraquinoneAusbeute 91,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1,5-dichloroanthraquinone (13.8 grams, 0.05 mole), o-mercapto benzoic acid (15.4 grams, 0.10 mole), potassium carbonate (13.8 grams, 0.10 mole), and N,N-dimethylformamide (200 ml) was heated at approximately 125° C. for four hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature and then drowned into water (500 ml) and acidified with acetic acid to a pH of about 5.0. The dye was collected by filtration, washed with hot water, and then dried in air to yield 23.5 grams of 1,5-bis(2-carboxyphenylthio)anthraquinone.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. filtrationThe dye was collected by filtration
  3. washwashed with hot water
  4. customdried in air

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76b567a52abe40ceb2c6b1ed84cd09d3
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04359570

Notizen zur Reaktion

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