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1,2-Dichloroethane → Tert-butyl 1-amino-4,4,4-trifluoro-1-oxobutan-2-ylcarbamate

HRID 2201155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2201155
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([CH2:13][C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[C:10](O)=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1C=C2[N:24]=NN(O)C2=CC=1.O.C(Cl)CCl.[NH4+].[OH-]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.O>[NH2:24][C:10](=[O:11])[CH:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[CH2:13][C:14]([F:17])([F:16])[F:15]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 120980572-(((Tert-butoxy)carbonyl)amino)-4,4,4-trifluorobutanoic acid

Produkt 1

HCID 86666168Tert-butyl 1-amino-4,4,4-trifluoro-1-oxobutan-2-ylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,4,4-trifluorobutanoic acid (370 mg, 1.43 mmol) and HOBt hydrate (264 mg, 1.72 mmol) in DMF (5 mL), EDC (332 mg, 1.72 mmol) was added. After being stirred at room temperature for 1 h, conc. NH4OH (14 N, 0.600 mL, 8.40 mmol) was added. The mixture was stirred for 18 h. Water and EtOAc were added. The organic phase was washed with 5% NaHCO3, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give tert-butyl 1-amino-4,4,4-trifluoro-1-oxobutan-2-ylcarbamate as a solid.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 18 h
  2. washThe organic phase was washed with 5% NaHCO3
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffa5923979cc400b98370c7e567144c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359375B2

Notizen zur Reaktion

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