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1,2-Dichloroethane → 4-(1-Ethyl-5-methyl-1h-pyrazol-4-ylmethyl)-3'-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2h-[1,2']bipyrazine hydrochloride

HRID 220500
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220500
[C:1]1([C:7]2[C:8]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]3)=[N:9][CH:10]=[CH:11][N:12]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:19]([N:21]1[C:25]([CH3:26])=[C:24]([CH:27]=O)[CH:23]=[N:22]1)[CH3:20].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(O)(=O)C.[Cl:47]CCCl>>[ClH:47].[CH2:19]([N:21]1[C:25]([CH3:26])=[C:24]([CH2:27][N:16]2[CH2:17][CH2:18][N:13]([C:8]3[C:7]([C:1]4[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=4)=[N:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=3)[CH2:14][CH2:15]2)[CH:23]=[N:22]1)[CH3:20]
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Komponenten

6

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 176Acetic AcidHCID 5732041-Ethyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 595112832-Phenyl-3-(piperazin-1-yl)pyrazine

Produkt 1

HCID 68594944
4-(1-Ethyl-5-methyl-1h-pyrazol-4-ylmethyl)-3'-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2h-[1,2']bipyrazine hydrochloride
Ausbeute 52 %

Versuchsvorschrift

Dissolve 3′-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyrazinyl (0.28 g, 1.18 mmol) in DCE (5 mL). Add 1-ethyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (0.24 g, 1.76 mmol) and stir at room temperature for 20 min. Add sodium triacetoxyborohydride (0.5 g, 2.36 mmol) followed by acetic acid (0.07 mL, 1.24 mmol). Stir at room temperature for 16 hr. Purify via SCX chromatography, followed by silica gel chromatography, eluting with 3:97 to 7:93 7 N ammonia in methanol:ethyl acetate, to give the free base of the title compound (0.22 g, 52%). MS (ES): m/z=363.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customPurify via SCX chromatography
  2. washeluting with 3:97 to 7:93 7 N ammonia in methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0eec44e2033a4e72a02b88ed4d1402c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202873B2

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