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Water → 4-(1-cyclopentyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)thiophene-2-carbonitrile

HRID 2205994
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205994
[CH:1]1([N:6]2[C:14]3[CH:13]=[CH:12][NH:11][C:10](=[O:15])[C:9]=3[C:8]([C:16]3[CH:17]=[C:18]([C:21]([NH2:23])=O)[S:19][CH:20]=3)=[N:7]2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.FC(F)(F)C(OC(=O)C(F)(F)F)=O.O>CC(N(C)C)=O>[CH:1]1([N:6]2[C:14]3[CH:13]=[CH:12][NH:11][C:10](=[O:15])[C:9]=3[C:8]([C:16]3[CH:17]=[C:18]([C:21]#[N:23])[S:19][CH:20]=3)=[N:7]2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 1370107244-(1-cyclopentyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)thiophene-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 1370107444-(1-cyclopentyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)thiophene-2-carbonitrileAusbeute 70,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(1-cyclopentyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)thiophene-2-carboxamide (25 mg) obtained in Example 13 in DMA (5 mL) was added trifluoroacetic anhydride (240 mg) under ice-cooling, and the mixture was stirred under nitrogen atmosphere at room temperature for 1 hr. To the reaction mixture was added water, the precipitate was collected by filtration, and the obtained solid was crystallized from ethyl acetate and hexane to give the title compound (16.7 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  3. customthe obtained solid was crystallized from ethyl acetate and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7be8deade96496191dfed38b4331b7c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371320B2

Notizen zur Reaktion

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