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tert-Butyl acrylate → 4-((E)-2-tert-Butoxycarbonyl-vinyl)-3-methyl-benzoic Acid Methyl Ester

HRID 220820
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220820
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[CH3:12].[C:13]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])(=[O:16])[CH:14]=[CH2:15].C([O-])(=O)C.[Na+]>CC(N(C)C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:9][O:8][C:6](=[O:7])[C:5]1[CH:10]=[CH:11][C:2](/[CH:15]=[CH:14]/[C:13]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])=[C:3]([CH3:12])[CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 15458tert-Butyl acrylateHCID 517045Sodium AcetateHCID 3294148Methyl 4-bromo-3-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 575553844-((E)-2-tert-Butoxycarbonyl-vinyl)-3-methyl-benzoic Acid Methyl EsterAusbeute 40,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (5.0 g, 4.33 mmol) was added to a stirred solution of methyl 4-bromo-3-methylbenzoate (9.93 g, 43.3 mmol), tert-butyl acrylate (50 ml, 341.3 mmol) and sodium acetate (35.8 g, 436.4 mmol) in DMA (350 ml). The mixture was heated at 140° C. for 5 h, filtered through Celite® filter agent and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue was redissolved in EtOAc, washed with 0.3M KHSO4 then brine, dried and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluant; 15% EtOAc:85% hexane to 20% EtOAc:80% hexane) to yield the title compound (4.81 g, 40%).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Celite®
  2. filtrationfilter agent
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  4. dissolutionThe residue was redissolved in EtOAc
  5. washwashed with 0.3M KHSO4
  6. dry with materialbrine, dried
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluant; 15% EtOAc:85% hexane to 20% EtOAc:80% hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f0a08724f0c49a089dcf31bcc33b40b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202858B2

Notizen zur Reaktion

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