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Water → HCID 90240743, Verbindung

HRID 2208636
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2208636
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][CH2:15][CH3:16])=[CH:10][N:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[F:17].CC1(C)C(C)(C)OB([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][C:33]([F:36])([F:35])[F:34])=[CH:28][CH:27]=2)O1.[F-].[Cs+].O>O1CCOCC1.CCOCC>[F:17][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:8]2[N:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][CH2:15][CH3:16])=[CH:10][N:9]=2)[CH:6]=[N:7][C:2]=1[C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([O:32][C:33]([F:34])([F:35])[F:36])=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 25953Cesium fluorideHCID 27606034,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3,2-dioxaborolaneHCID 118482856HCID 118482856, Verbindung

Produkt 1

HCID 90240743HCID 90240743, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

10.2 mmol of 2-(6-chloro-5-fluoropyridin-3-yl)-5-propylpyrimidine and 10.2 mmol of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-trifluoromethoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane are dissolved in 30 ml of dioxane, and 20.4 mmol of caesium fluoride and 0.5 mmol of bis(tricyclohexylphosphine)palladium dichloride catalyst are added. The mixture is heated at 100° C. for 18 hours with stirring. Water and MTB ether are added to the batch, and the organic phase is washed with water, dried using sodium sulfate and evaporated. The residue is purified by chromatography on silica gel with heptane/MTB ether 2/1 and recrystallised from isopropanol, giving 2-[5-fluoro-6-(4-trifluoromethoxyphenyl)pyridin-3-yl]-5-propylpyrimidine.

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase is washed with water
  2. customdried
  3. customevaporated
  4. customThe residue is purified by chromatography on silica gel with heptane/MTB ether 2/1
  5. customrecrystallised from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d95b7a3b0b445a4880b4951f1d88ba0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376622B2

Notizen zur Reaktion

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