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(4-Aminophenoxy)benzene → 4-(4-Phenoxyanilino)benzo[g]quinoline-3-carbonitrile

HRID 2213716
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2213716
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:9]=3[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:16]#[N:17].[O:18]([C:25]1[CH:31]=[CH:30][C:28]([NH2:29])=[CH:27][CH:26]=1)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.Cl.N1C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(OCCO)C.O>[O:18]([C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]([NH:29][C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]4[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:9]=4[CH:10]=3)[N:5]=[CH:4][C:3]=2[C:16]#[N:17])=[CH:30][CH:31]=1)[C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8764(4-Aminophenoxy)benzeneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 98346304-Chlorobenzo[g]quinoline-3-carbonitrileHCID 10176127Pyridinium chloride

Produkt 1

HCID 102715414-(4-Phenoxyanilino)benzo[g]quinoline-3-carbonitrileAusbeute 73,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8076Glycol monoethyl etherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A reaction mixture of 141.8 mg (0.59 mmol) of 4-chlorobenzo[g]quinoline-3-carbonitrile, 111.1 mg (0.60 mmol) of 4-phenoxyaniline and 57.8 mg (0.50 mmol) of pyridine hydrochloride in 8 ml of 2-ethoxyethanol is heated at 110–120° C. for 1 hour. After cooling, the mixture is diluted with water and made basic by addition of 125.0 mg (1.18 mmol) of sodium carbonate. The precipitate is collected by filtration and washed with water. Drying in vacuo yields the crude product. The crude product is purified by chromatography, eluting with a methylene chloride/methanol gradient from 100:0 to 86:14, to provide 167.8 mg (73.4%) of the pure product as a yellow solid, mp 250–251° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated at 110–120° C. for 1 hour
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationThe precipitate is collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customDrying in vacuo
  6. customyields the crude product
  7. customThe crude product is purified by chromatography
  8. washeluting with a methylene chloride/methanol gradient from 100:0 to 86:14

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ba42695cff74d3593139c6a9e960a2d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07105531B2

Notizen zur Reaktion

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