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Pyridinium chloride → 4-[3-chloro-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)phenylamino]-7-methoxy-8-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)benzo[g]quinoline-3-carbonitrile

HRID 2213824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2213824
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]3[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][CH2:18][N:19]4[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]4)[C:13]([O:25][CH3:26])=[CH:12][C:9]=3[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:27]#[N:28].[Cl:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([NH2:43])[CH:33]=[CH:34][C:35]=1[S:36][C:37]1[N:38]([CH3:42])[CH:39]=[CH:40][N:41]=1.Cl.N1C=CC=CC=1>C(OCCO)C.CCOCC>[Cl:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([NH:43][C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]4[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][CH2:18][N:19]5[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24]5)[C:13]([O:25][CH3:26])=[CH:12][C:9]=4[CH:10]=3)[N:5]=[CH:4][C:3]=2[C:27]#[N:28])[CH:33]=[CH:34][C:35]=1[S:36][C:37]1[N:38]([CH3:42])[CH:39]=[CH:40][N:41]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10176127Pyridinium chlorideHCID 114590883-chloro-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)phenylamineHCID 120627424-Chloro-7-methoxy-8-(2-morpholin-4-yl ethoxy)benzo[g]quinoline-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 101454084-[3-chloro-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)phenylamino]-7-methoxy-8-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)benzo[g]quinoline-3-carbonitrileAusbeute 59,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8076Glycol monoethyl etherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.98 g (4.98 mmol) of 4-chloro-7-methoxy-8-(2-morpholin-4-yl ethoxy)benzo[g]quinoline-3-carbonitrile, 1.31 g (5.47 mmol) of 3-chloro-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)phenylamine and 0.6 g (5.2 mmol) of pyridine hydrochloride in 2-ethoxyethanol is heated at 120° C. for 1.25 hours, then cooled. The crude mixture is poured into a solution of saturated sodium bicarbonate/ice and stirred for 45 minutes. The resulting solid is collected by filtration, then washed with water, ether and ethyl acetate successively. After drying in vacuo, the solid is purified by silica gel chromatography, using a 94:6 to 9:1 gradient of methylene chloride/methanol to provide a yellow solid. This solid is suspended in ether, filtered, and further washed with ether. After drying in vacuo, 1.77 g of 4-[3-chloro-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)phenylamino]-7-methoxy-8-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)benzo[g]quinoline-3-carbonitrile is obtained as a yellow solid, mp. >300° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. filtrationThe resulting solid is collected by filtration
  3. washwashed with water, ether and ethyl acetate successively
  4. customAfter drying in vacuo
  5. customthe solid is purified by silica gel chromatography
  6. customto provide a yellow solid
  7. filtrationfiltered
  8. washfurther washed with ether
  9. customAfter drying in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04ef6761fd124661a4653ae80ee20197
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07105531B2

Notizen zur Reaktion

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