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Propanal → 1-[3-(4-Propylpiperazin-1-yl)-4-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)phenyl]ethanone

HRID 2218854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2218854
[N:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:23](=[O:25])[CH3:24])[CH:10]=[CH:11][C:12]=2[CH:13]2[CH2:18][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:16][C:15]([CH3:22])([CH3:21])[CH2:14]2)[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH:26](=O)[CH2:27][CH3:28].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(OCC)C.O1CCCC1>[CH2:26]([N:4]1[CH2:5][CH2:6][N:1]([C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:23](=[O:25])[CH3:24])[CH:10]=[CH:11][C:12]=2[CH:13]2[CH2:14][C:15]([CH3:22])([CH3:21])[CH2:16][C:17]([CH3:19])([CH3:20])[CH2:18]2)[CH2:2][CH2:3]1)[CH2:27][CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 527PropanalHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 231416551-[3-Piperazin-1-yl-4-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)phenyl]ethanone

Produkt 1

HCID 231418081-[3-(4-Propylpiperazin-1-yl)-4-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)phenyl]ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-[3-piperazin-1-yl-4-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)phenyl]ethanone (19 mg, 0.0555 mmol) produced in Example (82b), propionaldehyde (0.0119 mL, 0.166 mmol) and tetrahydrofuran (0.3 mL) was added sodium triacetoxyborohydride (35 mg, 0.166 mmol), followed by stirring for 1 hour at room temperature. Saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate was added to the reaction mixture and extraction was performed with diethyl ether. The solvent was distilled off by nitrogen stream to the separated organic layer. The resultant residue was purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate/heptane) to give 1-[3-(4-propylpiperazin-1-yl)-4-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)phenyl]ethanone.

Aufarbeitung

  1. distillationThe solvent was distilled off by nitrogen stream to the separated organic layer
  2. customThe resultant residue was purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f918da41124248378e80e9a0d34c3f44
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07410971B2

Notizen zur Reaktion

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