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N,N-Dimethylglycine → 3-Chloro-N-[(1S)-2-[(N,N-dimethylglycyl)amino]-1-({4-[8-(1-hydroxyethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]phenyl}methyl)ethyl]-4-[(1-methylethyl)oxy]benzamide

HRID 222887
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 222887
[NH2:1][CH2:2][C@@H:3]([NH:23][C:24](=[O:36])[C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][CH:32]([CH3:34])[CH3:33])=[C:27]([Cl:35])[CH:26]=1)[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:12]=[C:13]3[C:18]([CH:19]([OH:21])[CH3:20])=[CH:17][CH:16]=[CH:15][N:14]3[CH:22]=2)=[CH:7][CH:6]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH3:57][N:58]([CH3:63])[CH2:59][C:60](O)=[O:61]>C(Cl)Cl.O>[Cl:35][C:27]1[CH:26]=[C:25]([CH:30]=[CH:29][C:28]=1[O:31][CH:32]([CH3:33])[CH3:34])[C:24]([NH:23][C@@H:3]([CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:12]=[C:13]3[C:18]([CH:19]([OH:21])[CH3:20])=[CH:17][CH:16]=[CH:15][N:14]3[CH:22]=2)=[CH:7][CH:6]=1)[CH2:2][NH:1][C:60](=[O:61])[CH2:59][N:58]([CH3:63])[CH3:57])=[O:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 673N,N-DimethylglycineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 57594408N-[(1S)-2-Amino-1-((4-[8-(1-hydroxyethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]phenyl}methyl)ethyl]-3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]benzamide

Produkt 1

HCID 11614073
3-Chloro-N-[(1S)-2-[(N,N-dimethylglycyl)amino]-1-({4-[8-(1-hydroxyethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]phenyl}methyl)ethyl]-4-[(1-methylethyl)oxy]benzamide
Ausbeute 48,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-[(1S)-2-amino-1-({4-[8-(1-hydroxyethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]phenyl}methyl)ethyl]-3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]benzamide (0.912 g, 1.80 mmol), EDCI (0.69 g, 3.6 mmol), N,N-diisopropylethylamine (0.466 g, 3.6 mmol), and N,N-dimethylglycine (0.372 g, 3.6 mmol) in methylene chloride (17 mL) was stirred overnight at room temperature. The reaction was diluted with water, washed with brine, dried (Na2SO4), and concentrated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (8%-10% MeOH:CH2Cl2) to give the title compound (0.515 g, 48%) as a pale yellow solid. MS (ES+) m/e 592 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (8%-10% MeOH:CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-736aed68dddd40d185b938f9fc4a84c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207340B2

Notizen zur Reaktion

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