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Acetic Acid → tert-Butyl 1-benzyl-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ylcarbamate

HRID 2234250
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2234250
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][CH2:7][CH:6]([NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[CH2:5]2.[CH:20](=O)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].CC(O)=O>ClCCCl.CCOC(C)=O>[CH2:20]([N:8]1[C:9]2[C:4](=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:5][CH:6]([NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:16])([CH3:18])[CH3:17])[CH2:7]1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 240BenzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 59297067tert-Butyl 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 59297049tert-Butyl 1-benzyl-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ylcarbamateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ylcarbamate (310 mg, 1.096 mmol), prepared as described in Example 19A, in 1,2-dichloroethane (7 mL) was added benzaldehyde (235 mg, 2.193 mmol), followed by sodium triacetoxyborohydride (650 mg, 3.069 mmol) and AcOH (200 mg, 3.29 mmol). The reaction mixture was stirred at RT for 4 h, then diluted with EtOAc, washed with saturated aqueous NaHCO3, water, saturated aqueous NaCl, dried Na2SO4) and concentrated. The resulting residue was chromatographed (silica gel) eluting with EtOAc/hexanes (1:5 ratio) to give the title compound as light yellow foam (325 mg, 80%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3, water, saturated aqueous NaCl, dried Na2SO4) and
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe resulting residue was chromatographed (silica gel)
  4. washeluting with EtOAc/hexanes (1:5 ratio)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48ec7594f5d64d35848421d06afb1c1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709647B2

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