Acetic Acid → HCID 178456343, Verbindung

HRID 2236803Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2236803
[I:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[NH:7][C:6](=[O:13])/[C:5]/2=[CH:14]\[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:22]2[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]2)=[CH:18][CH:17]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[CH:42](=O)[CH2:43][CH3:44].C(O)(=O)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN1CCCC1=O.C(Cl)Cl>[I:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[NH:7][C:6](=[O:13])/[C:5]/2=[CH:14]\[NH:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([N:22]2[CH2:23][CH2:24][N:25]([CH2:42][CH2:43][CH3:44])[CH2:26][CH2:27]2)=[CH:20][CH:21]=1

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 176Acetic AcidHCID 527PropanalHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 178518347HCID 178518347, Verbindung

Produkt 1

HCID 178456343HCID 178456343, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(4Z)-6-Iodo-4-{[(4-piperazin-1-ylphenyl)amino]methylene}isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione (47.4 mg, 0.1 mmol) is dissolved in N-methylpyrrolidinone (1 mL) and methylene chloride (0.3 mL), followed by addition of sodium triacetoxyborohydride (244 mg, 1.15 mmol), propionaldehyde (0.186 mL, 2.6 mmol) and acetic acid (0.15 mL, 2.6 mmol). After stirring at room temperature for 40 min, methylene chloride and saturated sodium bicarbonate solution were added. The organic layer is separated and dried to give 36 mg (70%) of the title compound as a yellow solid. MS (ESI) m/z 517 (M+H)+1.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer is separated
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-995f426c79db4751b2ffa260972a9923
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
Patentnummer
US07713994B2

Notizen zur Reaktion

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