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N,N-Dimethylethylenediamine → HCID 86619597, Verbindung

HRID 2236841
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2236841
[CH:1]([CH:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4]1)=O.[CH3:23][N:24]([CH3:28])[CH2:25][CH2:26][NH2:27].C([BH3-])#N.[Na+]>CO.O.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[CH3:23][N:24]([CH3:28])[CH2:25][CH2:26][NH:27][CH2:1][CH:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 66053N,N-DimethylethylenediamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 86619598HCID 86619598, Verbindung

Produkt 1

HCID 86619597HCID 86619597, VerbindungAusbeute 106,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3007855ZincchlorideKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of tert-butyl [4-(4-formyl-piperidin-1-yl)-phenyl]carbamate (0.30 g, 1.0 mmol) in methanol (5 mL) is added N,N-dimethylethylenediamine (0.18 g, 2.0 mmol). The reaction mixture is stirred for 10 minutes and then a mixture of zinc chloride (82 mg, 0.6 mmol) and sodium cyanoborohydride (75 mg, 1.2 mmol) in methanol (2 mL) is added in a dropwise fashion. After stirring for two hours at room temperature, the reaction mixture is diluted with water and extracted 3× with ethyl acetate. The combined extracts were washed once with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give tert-butyl {4-[4-({[2-(dimethylamino)ethyl]amino}methyl)piperidin-1-yl]phenyl}carbamate as a white foam (0.4 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. additionis added in a dropwise fashion
  2. stirringAfter stirring for two hours at room temperature
  3. extractionextracted 3× with ethyl acetate
  4. washThe combined extracts were washed once with saturated aqueous sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02c03916c4454ddc974826f68934f9e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07713994B2

Notizen zur Reaktion

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