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Dimethylamine, hydrochloride → N-[4-[3-(Dimethylamino)propyl]phenyl]acetamide

HRID 2236952
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2236952
O=[CH:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])=[CH:7][CH:6]=1.Cl.[CH3:16][NH:17][CH3:18].C([O-])(=O)C.[Na+].C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[CH3:16][N:17]([CH3:18])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])=[CH:7][CH:6]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10473Dimethylamine, hydrochlorideHCID 517045Sodium AcetateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 99206073-(4-Acetamidophenyl)propanal

Produkt 1

HCID 21685341N-[4-[3-(Dimethylamino)propyl]phenyl]acetamideAusbeute 127,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of N-[4-(3-Oxo-propyl)-phenyl]-acetamide (96 mg, 0.50 mmol), dimethylamine hydrochloride (82 mg, 1.0 mmol), and sodium acetate (66 mg, 0.80 mmol) in methanol (0.5 mL) is added sodium cyanoborohydride (47 mg, 0.75 mmol). Upon completion of the reaction, the solvent is evaporated under reduced pressure and the residue is partitioned between ethyl acetate and water. The aqueous phase is extracted with ethyl acetate. The combined extracts were concentrated to give N-[4-(3-dimethylamino-propyl)-phenyl]-acetamide (0.14 g, >100%).

Aufarbeitung

  1. customUpon completion of the reaction
  2. customthe solvent is evaporated under reduced pressure
  3. customthe residue is partitioned between ethyl acetate and water
  4. extractionThe aqueous phase is extracted with ethyl acetate
  5. concentrationThe combined extracts were concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-caa2673c1e1949ed8e4a7609b16d0e35
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07713994B2

Notizen zur Reaktion

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