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Methane → 1-[3,3-Bis(4-fluorophenyl)propyl]piperazine

HRID 2255140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2255140
Cl.Cl.[F:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][CH:27]=2)=[CH:11][CH2:12][N:13]2[CH2:18][CH2:17][N:16](CC3C=CC=CC=3)[CH2:15][CH2:14]2)=[CH:6][CH:5]=1.C>CO.O.[Pd]>[F:32][C:29]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH:10]([C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([F:3])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH2:14][CH2:15][NH:16][CH2:17][CH2:18]2)=[CH:31][CH:30]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 297MethaneHCID 200879611-[3,3-Bis(4-fluorophenyl)-2-propenyl]-4-(phenylmethyl)piperazine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 138832821-[3,3-Bis(4-fluorophenyl)propyl]piperazineAusbeute 99,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 32,5 g of 1-[3,3-bis(4-fluorophenyl)-2-propenyl]-4-(phenylmethyl)piperazine dihydrochloride and 3,3 g of 5% Pd at activated charcoal in 150 ml of methanol and 100 ml of water was hydrogenated under 60 psi. The catalyst was filtered off and after evaporation of the solvent basification with sodium hydroxide was achieved. The base was extracted with ethyl acetate and the organic phase was washed, dried and evaporated to yield 21,5 g (90,7%) of crude 1-[3,3-bis(4-fluorophenyl)propyl]piperazine.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. customafter evaporation of the solvent basification with sodium hydroxide
  3. extractionThe base was extracted with ethyl acetate
  4. washthe organic phase was washed
  5. customdried
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3b635e191014f5f80c5db21e28d3dfb
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05238939

Notizen zur Reaktion

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