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1,2-Dichloroethane → (E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)-N-(1H-indol-2-ylmethyl)-N-methylacrylamide

HRID 225926
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 225926
C(Cl)CCl.[NH2:5][C:6]1[N:11]=[CH:10][C:9]([CH:12]=[CH:13][C:14]([OH:16])=O)=[CH:8][CH:7]=1.[CH3:17][NH:18][CH2:19][C:20]1[NH:21][C:22]2[C:27]([CH:28]=1)=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.O.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C=O)C>[NH2:5][C:6]1[N:11]=[CH:10][C:9](/[CH:12]=[CH:13]/[C:14]([N:18]([CH2:19][C:20]2[NH:21][C:22]3[C:27]([CH:28]=2)=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[CH3:17])=[O:16])=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 6

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 962WaterHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11194490N-Methyl-1H-indole-2-methanamineHCID 534008323-(6-Aminopyridin-3-yl)prop-2-enoic acid

Produkt 1

HCID 9861351
(E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)-N-(1H-indol-2-ylmethyl)-N-methylacrylamide
Ausbeute 68,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

EDC (0.30 g, 1.58 mmole) was added to a solution of 3-(6-aminopyridin-3-yl)acrylic acid (0.26 g, 158 mmole), 2-(methylaminomethyl)-1H-indole (0.23 g, 1.43 mmole), HOBt.H2O (0.21 g, 1.58 mmole) and diisopropylethylamine (0.51 mL, 2.86 mmole) in DMF (20 mL) at RT. The reaction was stirred overnight, then was concentrated in vacuo. The residue was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts were washed with brine and dried over Na2SO4. Flash chromatography on silica gel (10% MeOH/CHCl3) gave the title compound (0.30 g. 68%) as a light yellow solid: MS (ES) m/e 307 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customat RT
  2. concentrationwas concentrated in vacuo
  3. additionThe residue was diluted with water
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. washThe combined organic extracts were washed with brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c66f11b95426469f8897b2cbaa8bc877
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557125B2

Notizen zur Reaktion

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