StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 8-(1-Ethyl-propyl)-3-(5-fluoro-3-methyl-benzofuran-2-yl)-2,6-dimethyl-imidazo[1,2-b]pyridazine

HRID 226096
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 226096
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][CH:8]=[C:7]([CH3:10])[C:6]=2[CH:11]=1.[Li]CCCC.[CH2:17]([CH:19]([C:22]1[C:23]2[N:24]([C:29](I)=[C:30]([CH3:32])[N:31]=2)[N:25]=[C:26]([CH3:28])[CH:27]=1)[CH2:20][CH3:21])[CH3:18].Cl>[Cl-].[Cl-].[Zn+2].O.C1COCC1>[CH2:17]([CH:19]([C:22]1[C:23]2[N:24]([C:29]([C:8]3[O:9][C:5]4[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:11][C:6]=4[C:7]=3[CH3:10])=[C:30]([CH3:32])[N:31]=2)[N:25]=[C:26]([CH3:28])[CH:27]=1)[CH2:20][CH3:21])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 116798475-Fluoro-3-methylbenzofuranHCID 577526818-(1-Ethyl-propyl)-3-iodo-2,6-dimethyl-imidazo[1,2-b]pyridazineHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 577526538-(1-Ethyl-propyl)-3-(5-fluoro-3-methyl-benzofuran-2-yl)-2,6-dimethyl-imidazo[1,2-b]pyridazineAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 3007855ZincchlorideKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A THF solution (6 mL) of 5-fluoro-3-methyl-benzofuran (187.0 mg, 1.25 mmol) is cooled to −78° C. under N2 then treated with nBuLi (1.6 M in hexane, 1.0 mL, 1.6 mmol). After 10 min at −78° C., ZnCl2 (Aldrich, 0.5 M in THF, 3.0 mL, 1.5 mmol) is added. The resulting mixture is warmed to room temperature and treated with 8-(1-ethyl-propyl)-3-iodo-2,6-dimethyl-imidazo[1,2-b]pyridazine (212.4 mg, 0.62 mmol) and PdCl2(dppf)-CH2Cl2 complex (Aldrich, 60 mg, 0.073 mmol). The mixture is heated to 65° C. for 18 hours, then poured into H2O, acidified with 1 N HCl then extracted with ethyl acetate. The organic extract is ished with aq. brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. The crude product is purified by chromatography using hexane-ethyl acetate gradient (100% hexane to 20% ethyl acetate in hexane) to give the title compound as a solid (121.7 mg, 54% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is heated to 65° C. for 18 hours
  2. extractionthen extracted with ethyl acetate
  3. extractionThe organic extract
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude product is purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba71d9cb7a5f4195b1e5ddf93c141fec
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557103B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion