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Acetic Acid → N-[(2,5-Difluorophenyl)methylidene]hydroxylamine

HRID 2265912
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2265912
[F:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([F:10])=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=O.Cl.[NH2:12][OH:13].[OH-].[Na+].C(O)(=O)C>CCO.O>[F:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([F:10])=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=[N:12][OH:13]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 1376632,5-DifluorobenzaldehydeHCID 443297Hydroxyamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 57371077N-[(2,5-Difluorophenyl)methylidene]hydroxylamineAusbeute 83,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

2,5-Difluorobenzaldehyde (28.5 g, 0.20 mol) was dissolved in 30 ml EtOH. 80 ml water, 80 g crushed ice and hydroxylamine hydrochloride (15.3 g, 0.22 mol) were added. 250 ml (0.50 mol) 2N NaOH were added drop wise and the yellow solution was stirred for 3 hours at room temperature. The reaction mixture was neutralized to pH 6 with acetic acid. The formed suspension was diluted with water and filtered. The crystals were washed with water and dried 2 hours at 50° C. and <20 mbar to obtain the desired product as a white solid (26.1 g, 83%). MS (m/e): 156.0 (M−H+).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. filtrationfiltered
  3. washThe crystals were washed with water
  4. customdried 2 hours at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf8be64000aa424bb5ae7f2eb474068b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858630B2

Notizen zur Reaktion

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